Hrad založil Karel IV., prvotně jako útočiště před morem, později jako místo se zvláštním sakrálním posláním, místo určené k uchovávání korunovačních klenotů a relikvií. Hlavní sál císařského paláce byl vyzdoben portréty předků., Bažant 2003#, 131-139., and Malířské cykly na Karlštejně mají charakter ideově politické propagandy. Hlavním cílem bylo zdůraznit starý původ Karlova rodu, poukázat na historickou kontinuitu vládce středověké římské říše s antickým císařstvím. Tomu sloužil především cyklus portrétů předků. Cyklus, řada fiktivních podobizen, zde začínal Noem, dále byl zobrazen Priamos, Aeneas a další panovníci až po Karla IV. Galerie obsahující stovku podobizen začínala portréty vládců čtyř světových monarchií: babylónského Nina (východ), makedonského Alexandra Velikého (sever), kartaginského Toly (jih) a Romula (západ), potom následovali římští panovníci od Caesara (nebo od Oktaviana Augusta) až po Konstantina Velikého, dále třicetpět byzantských císařů a západní císaři od Karla Velikého až do současnosti. Hlavním posláním galerie bylo zdůraznit kontinuitu středověkého císařství římského a antické říše římské vycházející z teze o "přenosu císařství" ("translatio imperii").
Tato chalcedonová gema zobrazující hlavu dívky, patrně původně gorgoneion z faléry, byla druhotně vsazena do svorníku Kaple sv. Kateřiny na Karlštejně., Kotalík 1982#, 64, č. k. 4., Bažant 2000#, 147-148., and Kámen s hlavou dívky (začátek 4. stol. ) byl patrně původně středem faléry, římského vojenského vyznamenání v podobě disku (zlatého, stříbrného) udělovaného nejstatečnějšímu z vojáků, triumfální atribut. Karel IV. sbíral různé antické starožitnosti (byzantské a římské kameje, gemy a mince). Jednu z gem, kterou patrně získal z Francie, dal zazdít do klenby kaple sv. Kateřiny na svém hradě. Řezba byla interpretována jako hlava Medúzy. Gemy nebo kameje s její hlavou patřily k nejoblíbenějším zobrazením v době císařství, jako ochranné znamení, ve víře, že Medúza může nepřítele nechat zkamenět. Tato hlava je však stylizovaná do podoby mladé dívky, proto zřejmě nebyla v karlovské době jako hlava Medúzy rozeznána, na svorník byla patrně umístěna jako antické zobrazení hlavy anděla. K mylnému výkladu hlavy mohlo přispět křížové vrtání (vrtání ve tvaru kříže je viditelné proti světlu), které mohlo být považováno za tajné znamení.Pro sběratelství ostatků a jejich oslavu uměleckou tvorbou byl Karel ve své době nazván "druhým Konstantinem". Nástěnná malba nad východem z kaple Sv. Kateřiny na Karlštejně (1357), na níž je Karel IV. zobrazen, jak s královnou pozdvihují ostatkový kříž, měla evokovat Konstantina a jeho matku sv. Helenu. K interpretaci výzdoby kaple měla patrně přispět i antická gema umístěná na svorníku kaple - shodou okolností je z Konstantinovy doby.
Tzv. Klementinský sborník obsahující liturgické a nábožensky-vzdělavatelné texty: modlitby a hodinky k Panně Marii a sv. Duchu, prozaické pašije, prozaický plankt Panny Marie, výklad na Otčenáš a podobně. Obsažen je také tzv. první veršovaný Spor duše s tělem.